テロメスタチン

テロメスタチン
識別情報
CAS登録番号	265114-54-3
PubChem	11954679
日化辞番号	J1.517.410B
ChEMBL	CHEMBL443683
	SMILES CC1=C(C2=NC(C3=NC(C4=NC(C5=NC(C6=NC(C7=NC(C8=N[C@@]9([H])CS8)=CO7)=CO6)=CO5)=CO4)=CO3)=C(C)O2)N=C9O1;
特性
化学式	C26H14N8O7S
モル質量	582.5 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テロメスタチン（telomestatin）は、がん細胞のテロメラーゼ阻害活性を有する大員環化合物である^[1]。テロメスタチンはストレプトマイセス属微生物 Streptomyces anulatus から初めて単離された^[1]。テロメスタチンは、テロメア領域においてハイブリッド型G-quadruplex（グアニン四重鎖）からのバスケット型G-quadruplex (G4) の形成を促進する。G4構造が形成されると、テロメアの複製を含むテロメラーゼ活性の低下が起こり、結果としてヘイフリック型老化による細胞死が起こる。

天然型テロメスタチンは (R)-体であるが、非天然型の (S)-体の方がテロメラーゼ阻害活性が高い^[2]。

脚注

^ ^a ^b Shin-ya, K.; Wierzba, K.; Matsuo, K.; Ohtani, T.; Yamada, Y.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. (2001). “Telomestatin, a novel telomerase inhibitor from Streptomyces anulatus”. J. Am. Chem. Soc. 123 (6): 1262–1263. doi:10.1021/ja005780q. PMID 11456694.
^ Doi T, Shibata K, Yoshida M, Takagi M, Tera M, Nagasawa K, Shin-ya K, Takahashi T (2011). “(S)-stereoisomer of telomestatin as a potent G-quadruplex binder and telomerase inhibitor”. Org. Biomol. Chem. 9 (2): 387-393. doi:10.1039/C0OB00513D. PMID 20967317.

[Shin-ya-1] Shin-ya, K.; Wierzba, K.; Matsuo, K.; Ohtani, T.; Yamada, Y.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. (2001). “Telomestatin, a novel telomerase inhibitor from Streptomyces anulatus”. J. Am. Chem. Soc. 123 (6): 1262–1263. doi:10.1021/ja005780q. PMID 11456694.

[2] Doi T, Shibata K, Yoshida M, Takagi M, Tera M, Nagasawa K, Shin-ya K, Takahashi T (2011). “(S)-stereoisomer of telomestatin as a potent G-quadruplex binder and telomerase inhibitor”. Org. Biomol. Chem. 9 (2): 387-393. doi:10.1039/C0OB00513D. PMID 20967317.

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