Wills disputò 11 partite nella sua prima stagione, partendo come titolare nella prima partita di Alabama contro Ole Miss.[1] A fine stagione Alabama conquistò il campionato NCAA. L'anno seguente fu nominato tackle destro titolare.[2][3] Quell'anno disputò tutte le 15 partite come titolare e fu premiato come offensive lineman della settimana per la sua prova nel settimo turno contro Missouri.[4] Nell'ultima stagione fu inserito nella formazione ideale della Southeastern Conference.
Wills fu scelto nel corso del primo giro (10º assoluto) del Draft NFL 2020 i Cleveland Browns.[5] Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo turno contro i Baltimore Ravens. Nel decimo turno fu premiato come miglior rookie della settimana dopo la sua prestazione contro gli Houston Texans.[6] A fine stagione fu inserito nella formazione ideale dei rookie dalla Pro Football Writers Association.[7]