Disolfuro di diallile

Disolfuro di diallile
	Disolfuro di diallile
Nome IUPAC
	Disolfuro di diallile
Abbreviazioni
	DADS
Nomi alternativi
	disolfuro di allile; 2-propenil disolfuro; ditioallil etere; 4,5-ditio-1,7-octadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H10S2
Massa molecolare (u)	146,26
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	2179-57-9
Numero EINECS	218-548-6
PubChem	16590
SMILES	C=CCSSCC=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,01
Indice di rifrazione	1,535-1,545
Solubilità in acqua	Insolubile
Temperatura di ebollizione	198 °C (471,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	51 °C (324,15 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 301+310 - 305+351+338
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Il disolfuro di diallile è il composto chimico che si forma più abbondantemente nell'estratto degli olii essenziali delle bulbose del genere Allium (aglio, cipolla, porro, erba cipollina e scalogno), genere che dà appunto il nome al radicale monoinsaturo (allile). Possiede formula molecolare C₆H₁₀S₂ ed è un liquido irritante e infiammabile dal caratteristico odore d'aglio, liposolubile e quasi insolubile in acqua. La sua stabilità rispetto ai composti più ossigenati da cui naturalmente deriva lo fanno preferire nell'utilizzo nell'industria alimentare

Alliina, allicina, ajoene, trisolfuro di diallile, tetrasolfuro di diallile e solfuro di diallile sono altre composti che rientrano nella composizione delle sostanze che danno, insieme a olii essenziali terpenici, il caratteristico aroma alle bulbose.
Il disolfuro di diallile è anche il composto maggiormente soggetto a indagine in vivo ed in vitro, in relazione alle note proprietà anti-tumorali dell'aglio^[2] e in particolare in relazione all'azione sui carcinomi in genere. La pianta integra possiede un vasto spettro di composti potenzialmente protettivi, prevalentemente ad azione antiossidante. Si ritiene che l'attività del disolfuro di diallile si esplichi nell'arresto del ciclo cellulare in fase G2/M e nell'induzione di apoptosi nelle cellule tumorali^[3].

Le reazioni chimiche che portano alla formazione dei solfuri allilici si dipartono prevalentemente dai composti alliina ed isoalliina che, sottoposti ad azione enzimatica da parte dell'allinasi (alliin liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta, li convertono nei sulfonati, passando per intermedi sulfenici. Queste reazioni avvengono sia nel distillato, sia nel macerato oleoso. A seconda delle condizioni di estrazione, può poi avvenire la riduzione a solfuro.
La composizione media in peso nei principali solfuri del prodotto industriale è:

**Olio d'aglio distillato in corrente di vapore**
Composto	% in peso
disolfuro di diallile	~ 26%
trisolfuro di diallile	~18%
allil metil trisolfuro	~15%
allil metil disolfuro	~12%
diallil tetrasolfuro	~8%
allil metil tetrasolfuro	~6%

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
^ Carcinogenesis, Vol. 22, No. 8, 1155-1161, August 2001
^ Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis Volume 579, Issues 1-2, 11 November 2005, Pages 115-124

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011

[2] Carcinogenesis, Vol. 22, No. 8, 1155-1161, August 2001

[3] Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis Volume 579, Issues 1-2, 11 November 2005, Pages 115-124

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