Tetrametilbutana

Tetrametilbutana
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2,2,3,3-Tetrametilbutana
Penanda
Nomor CAS	594-82-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	11185 ;
Nomor EC
PubChem CID	11675;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	EB34RI15NY ;
Nomor UN	1325
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9073204 ;
	InChI InChI=1S/C8H18/c1-7(2,3)8(4,5)6/h1-6H3 Key: OMMLUKLXGSRPHK-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)(C)C(C)(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C8H18
Massa molar	114,23 g·mol−1
Penampilan	Kristal putih, buram, dan seperti lilin
Bau	Nirbau
Titik lebur	98 hingga 104 °C; 208 hingga 219 °F; 371 hingga 377 K
Titik didih	106,0 hingga 107,0 °C; 222,7 hingga 224,5 °F; 379,1 hingga 380,1 K
kH	2,9 nmol Pa−1 kg−1
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	232,2 J K−1 mol−1 (pada suhu 2,8 °C)
Entropi molar standar (So)	273,76 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−270,3 – −267,9 kJ mol−1
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	−5,4526 – −5,4504 MJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H228, H304, H315, H336, H410
Langkah perlindungan GHS	P210, P240, P241, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P312, P321, P331, P332+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P405, P501
Titik nyala	4 °C (39 °F; 277 K)
Ambang ledakan	1–?%
Senyawa terkait
Related alkana	Neopentana; 2,2-Dimetilbutana; 2,3-Dimetilbutana; Triptana; Tetraetilmetana; 2,2,4-Trimetilpentana; 2,3,3-Trimetilpentana; 2,3,4-Trimetilpentana; Tetra-tert-butilmetana;
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Tetrametilbutana, terkadang disebut heksametiletana, adalah sebuah hidrokarbon dengan rumus C₈H₁₈ atau (H₃C-)₃C-C(-CH₃)₃. Senyawa ini merupakan isomer oktana yang paling bercabang dan paling kompak dari banyak isomer oktana lainnya, satu-satunya dengan tulang punggung (backbone) butana (C4). Karena strukturnya yang sangat simetris, ia mempunyai titik lebur yang sangat tinggi dan kisaran fase cair yang pendek; faktanya, ia merupakan hidrokarbon asiklik jenuh terkecil yang berbentuk padatan pada suhu kamar 25 °C. (Di antara hidrokarbon siklik, kubana, C₈H₈ bahkan lebih kecil dan juga berbentuk padatan pada suhu kamar.) Ia juga merupakan isomer C₈H₁₈ yang paling stabil, dengan panas pembentukan 4,18 kcal/mol (17,5 kJ/mol) lebih rendah dibandingkan n-oktana, sebuah fakta yang dikaitkan dengan interaksi dispersif stabilisasi (korelasi elektron) antara gugus metil (proto-pencabangan).^[2]

Senyawa ini dapat diperoleh dari etil bromida, tert-butil bromida, dan logam magnesium dengan adanya ion mangan(II). Meskipun beberapa kondisi memungkinkan pembentukan reagen Grignard, senyawa organomagnesium diyakini bukanlah spesi aktif. Sebaliknya, mereka bertransmetalasi menjadi senyawa organomangan, yang kemudian terurai menjadi radikal tert-butil, yang mengalami dimerisasi.^[3]

Nama lengkap senyawa ini menurut IUPAC adalah 2,2,3,3-tetrametilbutana, namun nomor tersebut tidak terlalu penting dalam kasus ini karena tidak ada kemungkinan susunan "tetrametilbutana" lainnya.

Referensi

^ "Hexamethylethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Maret 2005. Identification and Related Information. Diakses tanggal 8 Januari 2024.
^ Joyce, Justin P.; Shores, Matthew P.; Rappè, Anthony K. (29 Juli 2020). "Protobranching as repulsion-induced attraction: a prototype for geminal stabilization". Physical Chemistry Chemical Physics (dalam bahasa Inggris). 22 (29): 16998–17006. doi:10.1039/D0CP02193H. ISSN 1463-9084.
^ M. S. KHARASCH; J. W. HANCOCK; W. NUDENBERG; P. O. TAWNEY (1956). "Factors Influencing the Course and Mechanism of Grignard Reactions. XXII. The Reaction of Grignard Reagents with Alkyl Halides and Ketones in the Presence of Manganous Salts". Journal of Organic Chemistry. 21 (3): 322–327. doi:10.1021/jo01109a016.

[1] "Hexamethylethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Maret 2005. Identification and Related Information. Diakses tanggal 8 Januari 2024.

[2] Joyce, Justin P.; Shores, Matthew P.; Rappè, Anthony K. (29 Juli 2020). "Protobranching as repulsion-induced attraction: a prototype for geminal stabilization". Physical Chemistry Chemical Physics (dalam bahasa Inggris). 22 (29): 16998–17006. doi:10.1039/D0CP02193H. ISSN 1463-9084.

[KHARASCH-3] M. S. KHARASCH; J. W. HANCOCK; W. NUDENBERG; P. O. TAWNEY (1956). "Factors Influencing the Course and Mechanism of Grignard Reactions. XXII. The Reaction of Grignard Reagents with Alkyl Halides and Ketones in the Presence of Manganous Salts". Journal of Organic Chemistry. 21 (3): 322–327. doi:10.1021/jo01109a016.

[1]

[2]

[3]