Glikozidok

A szalicin, egy O-glikozid szerkezete

A glikozidok (glikozid-hidralázok) egy vagy több cukormolekulából és egy nem cukor jellegű molekulából (aglikon) álló vegyületek. A cukormolekulák lehetnek azonosak vagy különbözőek. Az ún. glikozidos hidroxilcsoportjukkal lépnek reakcióba az aglikonnal, mely a félacetálos vagy félketálos szénatomhoz kapcsolódik. Közös jellemzőjük, hogy már kis mennyiségben is többnyire nagyon erős hatásúak.

A glikozid elnevezés a görög glykosz (γλυκός = édes) és eidosz (ειδος = faj, fajta, műfaj) összetételéből származik.

Glikozidtípusok

Attól függően, hogy az aglikonhoz milyen atomon keresztül kapcsolódik a cukormolekula, több típust is megkülönböztetünk. Az O-glikozidok esetén az aglikon hidroxilcsoportja lép reakcióba a glikozidos hidroxilcsoporttal, miközben egy molekula víz keletkezik. Az O-glikozidok tehát acetálok. Ha nem jelöljük meg a kapcsoló atomot, akkor glikozidon O-glikozidot értünk.

Hasonlóan jönnek létre tioalkoholból és cukorból az S-glikozidok, amelyek pl. a mustárolajban találhatók.

Az N-glikozidok esetén a glikozidos hidroxilcsoport egy aminocsoport egyik hidrogénjével is reakcióba léphet. Különös jelentőségűek azok az N-glikozidok, melyekben a cukor a d-ribóz vagy 2-dezoxiribóz, az amin pedig nukleobázis. Ilyen vegyületek a nukleinsavak, amelyek az RNS-t és a DNS-t alkotják.

A szénhidrátok gyűrűs térszerkezete miatt az acetálos szénatom aszimmetriás. A kétféle diasztereomert α- ill. β-glikozidnak nevezzük. Ez érvényes az O-, S- és N-glikozidokra is.

Szerepük az élővilágban

A glikozidok főként a növényekben igen elterjedtek.

A glikozidokhoz tartoznak növényi sejtnedvben előforduló színanyagok, a vörös és a bíbor színű antociánok. Glikozidok a nitrogénmentes szaponinok; ezek vízben kolloidálisan oldódnak, jelentős felületi feszültségcsökkentő hatásuk következtében habképzők, némelyikük erős méreg.

A szervezetben az ásványi anyagok felszívódását segítik elő, a légutakban fellépő izgalmakat enyhítik, szívműködést szabályzó hatásuk is van. A szervezet enzimjei cukorra és különféle szerves vegyületekre bontják őket, melyek fokozzák a bélműködést és az étvágyat. Glikozidot tartalmaz többek között a mustár, a retek, a hagyma, a torma stb.

Az aglikon rész lehet

• terpén
• flavonoid
• antrakinon
• szteroidszármazék
• szaponin (triterpén glikozid)

A szívre ható glikozidok (crategus félék) cukorrészét dezoxicukrok és glükóz alkotja.

Kémiai szerkezetük és indikációjuk alapján lehetnek

• Fenolos glikozidok (pl. arbutin, szalicin-gyulladáscsökkentők: vadkörte, medveszőlő, fekete áfonya, fűzfa)
• Antraglikozidok (antranoid-hashajtók: szenna, kutyabenge)
• Szívglikozidok (a szív munkáját serkentő hatóanyagok)
• Kéntartalmú glikozidok (illékonyak, csípősek: mustár, torma)

Források

• Kis kémiai szótár. Fordította Hársing Lászlóné. Budapest: Gondolat. 1972. 157. o.  
• Orvosi lexikon. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1969. 2 kötet., 522. o.  
• Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 824–825. o. ISBN 963-19-2784-9  
• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 2 kötet., 295–296. o. ISBN 963-10-3269-8