Eikozapentaénsav

eikozapentaénsav

eikozapentaénsav

IUPAC-név

(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eikozapentaénsav

Kémiai azonosítók

SMILES
O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC

InChI
1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChIKey

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₂₀H₃₀O₂

Moláris tömeg

302,451 g/mol

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az eikozapentaénsav, röviden EPA (C₁₉H₂₉COOH) egy telítetlen zsírsav.

Tudnivalók

Az eikozapentaénsavat, a prosztaglandinok bioszintézisének eme fontos kiindulási anyagát az embergyógyászat is hasznosítja, egyebek között szív- és érrendszeri betegségek gyógyítására. Ez ugyanis a többi zsírsavnál hatásosabban csökkenti a vér triglicerid- és koleszterinszintjét, gátolja a véralvadást, amelynek következtében a vérrögök nem tudnak kialakulni. Bár az eikozapentaénsav a természetben viszonylag sok helyen fellelhető, mesterségesen létrehozni meglehetősen nehézkes és bonyolult feladat.

Az 1980-as évek elején, a Szovjetunió Tudományos Akadémiájának Távol-keleti Tudományos Központjában két biológus arra a felismerésre jutott, hogy Ázsia csendes-óceáni partján élő tengerisünök (Echinoidea) egyike, az úgynevezett Strongylocentrotus intermedius fajnak a nemi mirigyeiben, emésztőszerveiben és páncéljában meglepően sok az eikozapentaénsav.

Ázsia e részében és Japánban ezt a tengerisünfajt az élelmiszeripar már eddig is hasznosította: nemi mirigyeiből készítik az ínyenccsemegének számító, úgynevezett „tengerisün-kaviárt”. E tengerisünök nemi mirigyeiben az eikozapentaénsav mennyisége az összes bennük levő zsírsavnak több mint a 30 százalékát teszi ki. A legtöbb ilyen sav a hím tengerisünök mirigyeiben található meg.

A kutatók az eikozapentaénsavat a tengerisünök szerveiből és szöveteiből ezüstsókkal átitatott szilikagéllel vonták ki, s így 97–98 százalékos tisztaságú savat sikerült kapniuk.

Források

Élet és Tudomány (Priroda)