Portland Island (Em português: Ilha de Portland) é uma das três ilhas de Liberty City, as outras duas são: Shoreside Vale e Staunton Island. É a primeira ilha destravada para o jogador e faz aparições no Grand Theft Auto III, Grand Theft Auto: Liberty City Stories e Grand Theft Auto Advance.
É uma cidade industrial e pobre,nela situam-se o porto e a maioria das industrias. Bairros importantes como Red Light District e Saint Mark's. Controlada por Máfias e Tríads. Existe um lugar de drogas de uma Tríad que é disfarçada de fábrica de peixe. A população da ilha é cerca de 35.221 habitantes. Portland é baseado no bairro de Brooklyn e no de Queens ambos bairros de Nova York.
Bairros
- Atlantic Quays
- Callahan Point
- Chinatown
- Harwood
- Hepburn Heights
- Portland Beach
- Portland Harbor
- Portland View
- Red Light District
- Saint Mark's
- Trenton
Moradores conhecidos
- 8-Ball
- Carl
- Chico
- Lee Chong
- Claude
- Curly Bob
- Dan Sucho
- El Burro
- Giovanni Casa
- Jane Hopper
- Joey Leone
- JD O'Toole
- Luigi Goterelli
- Maria Latore
- Marty Chonks
- Massimo Torini
- Mickey Hamfists
- Mike Forelli
- Misty
- Ma Cipriani
- Mrs. Chonks
- Salvatore Leone
- Toni Cipriani
- Vincenzo Cilli
- Wayne
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