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Strychnine

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Strychnine
Image illustrative de l’article Strychnine
Molécule de strychnine.
Identification
Nom UICPA (1R)-(5S)-(7R)-(12S)-(22S)-(23R)-11-oxa-4,15-diazaheptacyclo[10.9.2.0^1,5.1^4,8.0^7,23.0^15,22.0^16,21]tetraeicosan-9,16,18,20-tetraèn-14-one
No CAS 57-24-9
No ECHA 100.000.290
No CE 200-319-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux inodores et incolores, de goût amer[1].
Propriétés chimiques
Formule C21H22N2O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 334,411 6 ± 0,019 3 g/mol
C 75,42 %, H 6,63 %, N 8,38 %, O 9,57 %,
pKa 8.26 (25 °C)[2]
Propriétés physiques
fusion 287 °C[2]
Solubilité 160 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Soluble dans l'alcool
et le chloroforme
Masse volumique 1,36 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[6]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H300, H310 et H410
SIMDUT[7]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Transport
   1692   
[5]
Écotoxicologie
DL50 2 mg·kg-1 (souris, oral)
0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.)
0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.)
0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
LogP 1,68[1]
Composés apparentés
Autres composés

Brucine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, graine de l'arbre Strychnos nux-vomica. À très faible concentration, comme beaucoup d'alcaloïdes, il est utilisé en pharmacie pour ses propriétés stimulantes. Il était autrefois utilisé dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs.

En France, la strychnine est interdite depuis 1982 dans la médecine humaine, et retirée de la vente comme raticide depuis 1999[8],[9].

Propriétés physiques et chimiques

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Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou, isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.

Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème : Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.

Une vue « 3D » aide à mieux comprendre la complexité structurelle de la molécule.

Effets sur l'être humain

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  • La strychnine est un stimulant du système nerveux central. De par son effet psychotrope elle procure à son utilisateur une sensation accrue du goût, de l'odorat et de la vue. À dose moyenne, elle augmente l'amplitude respiratoire.
  • À dose létale, 0,2 mg·kg-1 pouvant suffire : spasmes musculaires au bout de 10 à 20 minutes en commençant par la tête et le cou, fortes douleurs, convulsions, arrêt cardiaque, puis la mort par asphyxie. Les meilleurs antidotes sont les barbituriques[10].

Cas de dopage

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Suicides et assassinats à la strychnine

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  • L'empoisonneur de Lambeth, assassin à la strychnine de quatre prostituées, fut pendu en 1892.
  • Le guitariste de blues Robert Johnson aurait été empoisonné à la strychnine à l'aide d'une bouteille de whisky offerte par le tenancier d'un bar, jaloux de le voir tourner autour de sa femme en 1938.
  • Le bandit sicilien Gaspare Pisciotta (1924-1954) fut empoisonné en prison par la mafia ; de la strychnine fut versée dans son café.
  • Le neurochirurgien réputé Thierry de Martel se suicide le en absorbant de la strychnine alors que les troupes allemandes entrent à Paris. Désespéré, il écrit avant sa mort : « Je vous ai promis de ne pas quitter Paris. Ne vous ai pas dit si j'y resterai mort ou vivant… Adieu. Martel. »
  • En , dans la commune de Trois-Ponts, en Belgique, Nancy Krings est condamnée à 20 ans de prison pour l’assassinat de son mari, Bruno Lieber, par empoisonnement à la strychnine[14].

Apparitions

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Dans les romans policiers

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Dans la littérature, hors romans policiers

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Dans la bande dessinée

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Dans la chanson

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  • Dans l'album Solace, le groupe canadien Ion Dissonance a une chanson nommée She's strychnine.
  • Strychnine est le nom d'artiste de Gab.357 (ex-Ion Dissonance) dans le groupe de hip hop hardcore montréalais The Crimson Syndicate.
  • The Sonics : Strychnine est une chanson originale du groupe garage des années 1960 (album : Here Are the Sonics), reprise plus tard par les Cramps, puis par les Fuzztones.
  • Strychnine est un groupe de rock bordelais des années 1980, représentatif de la vague punk-rock français de cette époque (cf. Rock à Bordeaux) ; standard du rock-garage, ce morceau a souvent été repris ou arrangé (cf. Tuepogo E64).
  • Dans Le Roi d'Angleterre, Nino Ferrer chante que « Madame Joséphine nourrit de strychnine toutes ses voisines de l'étage au-dessous. »
  • Le pseudonyme du chanteur Billie Joe Armstrong de Green Day dans leur side-project The Foxboro Hot Tubs est Reverend Strychnine Twitch. Plusieurs chansons du groupe font par ailleurs référence à la strychnine.
  • Un album et un titre du groupe The Veils s'intitulent Nux Vomica, dérivé de Strychnos nux-vomica, arbre produisant la Noix Vomique à partir de laquelle est extraite la Strychnine.
  • Dans Pulque Mescal Y Tequila de l'album Eros Über Alles, Hubert-Félix Thiéfaine « … picole en compagnie d'un spectre imbibé de strychnine ».
  • La strychnine est mentionnée dans la chanson de Hannah Fury The Necklace of Marie Antoinette.
  • Strychnine.213 est le sixième album studio du groupe de Brutal death metal belge Aborted.
  • An Antidote for Strychnine est une musique du groupe The Mountain Goats. Cette musique est tirée de l'album In League With Dragons paru en 2019.

Au cinéma et à la télévision

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  • Dans le film Entrée des artistes (1938), la jeune Cœcilia se suicide sur scène après avoir remplacé l'eau par de la strychnine dans la fiole versée par son partenaire dans le verre que son personnage doit boire.
  • Dans le film d'animation Astérix et Cléopâtre (1968), la strychnine est utilisée comme ingrédient dans la conception du gâteau pour Cléopâtre : le « pudding à l'arsenic ».
  • Dans le film Arsenic et vieilles dentelles, les tantes de Mortimer Brewster tuent des vieillards avec un mélange d'arsenic, strychnine et de cyanure.
  • Dans le film Barry Lyndon, Lady Lyndon tente de se suicider en ingérant de la strychnine.
  • Dans le film d'Alfred Hitchcock Psychose, la strychnine est, d'après le shériff, le poison qu'a utilisé la mère de Norman Bates pour empoisonner son conjoint et pour se suicider.
  • Dans le téléfilm Psychose 4 (Psycho IV: The Beginning, 1990), il est révélé que le jeune Norman Bates a assassiné sa propre mère accompagnée de son amant en versant de la strychnine dans les rafraîchissements qu'il devait leur servir.
  • Dans le dernier épisode de Prison Break, saison 4, on tente d'empoisonner Sara Tancredi à la strychnine dans la prison où elle est enfermée.
  • Dans les épisodes 3 et 4 de la saison 2 de Sur écoute, de la drogue coupée à la strychnine est distribuée dans la prison par un gardien, à son insu, à la suite d'une machination pour lui faire du tort.
  • Dans le film Les Dents de la mer (1975), le scientifique spécialisé dans les requins, Matt Hooper, veut neutraliser le requin avec de la strychnine.
  • Dans le film Les Nerfs à vif (1962), la chienne de Sam Bowden meurt empoisonnée à la strychnine.
  • Dans le film Les Nerfs à vif (1991), Max Cady prétend, afin de justifier sa génétique exceptionnelle, que sa grand-mère sniffait de la strychnine.
  • Dans la série télévisée Commissaire Moulin, dans l'épisode intitulé « Zombies », le principal dealer coupe sa cocaïne avec de la strychnine, les acheteurs ne font pas long feu avec ce poison.
  • Dans la série en noir et blanc La Famille Addams, Morticia propose, pour se détendre, ce poison à un invité.
  • Dans le film Un crime au Paradis, Lucienne Braconier tente d'empoisonner son mari.
  • Dans le film L'Appel de la chair (La notte che Evelyn uscì dalla tomba, 1971), le cousin d'Alan, George, fait boire à Gladys du champagne contenant de la strychnine.
  • Dans la série Urgences (saison 6, épisode 7), un patient est pris en charge, sauvé in extremis par le Dr Lawrence qui diagnostique l'empoisonnement à la strychnine.
  • Dans la série The Knick, Saison 1, épisode 8. Dr Thackery (joué par Clive Owen) prend une dose de strychnine avant d'opérer un patient.
  • Amarcord de Fellini (1973) : Miranda (la mère) menace de tuer toute sa famille en mettant de la strychnine dans la soupe.
  • The Grand Budapest Hotel (2014) : Madame D. est retrouvée morte empoisonnée à la strychnine.
  • Dans la série The Haunting of Hill House (2018), Olivia tente de tuer ses enfants en leur faisant boire de la strychnine, et plus tard Luke frôle la mort après en avoir injecté dans son bras.
  • Dans la série Black Mirror, dans l'épisode interactif Bandersnatch, Colin Ritman affirme préférer fumer des cigarettes roulées à celles industrielles en raison de la présence de la molécule dans celles-ci.
  • Dans la série Inspecteur Barnaby, saison 5, épisode 16, un riche industriel meurt empoisonné par cette substance cachée dans un paquet de biscuits.
  • Dans le film Le Chemin du pardon (2017), Mack verse de la strychnine dans les bouteilles d’alcool de son père après que ce dernier, sous l’influence de la boisson, a passé la nuit à battre son fils attaché à un arbre.

Au théâtre

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  • Dans la pièce Le noir te va si bien, Lady Lucy Guilvaillant secoue une bouteille de cognac en chantant la formule de la strychnine : « C21H22N2O2, c'est la formule de la strychnine, C21H22N2O2, cela vous tuerait un troupeau de bœufs. »
  • Dans la pièce Le Dindon, de Georges Feydeau, Maggie Soldignac tente de se suicider et de tuer Vatelin — son amant et héros de la pièce — en mettant quelques gouttes de strychnine dans leurs tasses de thé respectives.

Dans les jeux

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Notes et références

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  1. a b et c STRYCHNINE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. a b c et d (en) « Strychnine », sur ChemIDplus, (consulté le ).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « strychnine », sur ESIS, (consulté le ).
  5. Entrée du numéro CAS « 57-24-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2008 (JavaScript nécessaire).
  6. Numéro index 614-003-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 [PDF] ().
  7. « Strychnine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  8. Katia Astafieff, Mauvaises graines. La surprenante histoire des plantes qui piquent, qui brûlent et qui tuent !, Dunod, 2021.
  9. Arrêté du modifiant l'arrêté du relatif aux conditions générales de délivrance et d'emploi des préparations destinées à la lutte contre les souris et les rats (rats noirs et surmulots) et abrogeant l'arrêté du concernant l'emploi de la strychnine en agriculture (Journal officiel du ). NOR : AGRG9900868A.
  10. Centre belge d'information pharmaceutique vétérinaire (Paragraphe Pharmacodynamie), « Anesthésiques généraux injectables : Les barbituriques », sur CBIPvet (voir aussi CBIP pour informations), Bruxelles (consulté le ).
  11. (en) « Tom Hicks Bio, Stats, and Results », sur Sports-Reference.com - Sports Statistics and History (consulté le ).
  12. Enrico Benedetto, « Pietri, perdant légendaire », dans Le Monde du , également cité dans Le Monde 2 no 230 du , p. 58–59.
  13. La bataille d'Allemagne, documentaire de Daniel Costelle, 1973.
  14. « L’empoisonneuse de Trois-Ponts a cette fois été acquittée », sur sudinfo.be, (consulté le ).
  15. « […] je me traînai jusque chez moi, je pris un peu de nourriture, une forte dose de strychnine, et je me jetai tout habillé pour dormir sur mon lit pas fait… La strychnine, Kemp, est un merveilleux tonique ; ça vous remonte un homme. » (chapitre XX, Le logement de Great Portland Street).