alpha-Propiolactone
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| α-Propiolactone | |
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| Énantiomère (3R)-α-propiolactone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | ± 3-méthyloxiran-2-one |
| Synonymes |
2-méthyl-α-lactone |
| No CAS | (RS) |
| PubChem | 15857753 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'α-propiolactone ou 2-méthyl-α-lactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un produit stable qui peut être obtenu de l'anion 2-bromo-propanoate[2], CH3CHBrCOO−. C'est aussi un intermédiaire dans la décomposition de l'acide 2-chloro-propanoïque en phase gazeuse[3].
L'α-propiolactone est chirale. En effet, l'atome de carbone 3 qui porte le méthyl est asymétrique et donc l'α-propiolactone se présente sous la forme de deux énantiomères:
- (3R)-α-propiolactone ou (2R)-2-méthyl-α-lactone
- (3S)-α-propiolactone ou (2S)-2-méthyl-α-lactone
L'α-propiolactone réagit avec les nucléophiles comme l'ion hydroxyde[4] qui ouvrant le cycle produit l'anion lactate (2-hydroxy-propanoate).
Notes
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « alpha-Propiolactone » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (2R)-2-Methyl alpha-lactone sur The Chemical Thesaurus et le lien chemthes.com inclus.
- Vicent S. Safont, Vicente Moliner, Juan Andrés, Luís R. Domingo, Theoretical Study of the Elimination Kinetics of Carboxylic Acid Derivatives in the Gas Phase. Decomposition of 2-Chloropropionic Acid, J. Physical Chemistry series A, 1997, vol. 101(10), pp. 1859–1865. DOI 10.1021/jp962533t.
- lien chemthes.com de la ref The Chemical Thesaurus.
