Farnesyylipyrofosfaatti
| Farnesyylipyrosfosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Fosfono[(2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trienyyli]vetyfsfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H28O7P2 |
| Moolimassa | 382,314 g/mol |
Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.
Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuotteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.
Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. [2]
Terpeenien ja steroidien biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli.[3] Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä.[2] Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. [4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Farnesyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
- ↑ a b Perry A. Frey, Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 645. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 17.5.2009.
- ↑ Peter Taylor: Mechanism and synthesis, s. 305. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-695-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Farnesyl pyrophosphate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Farnesyl pyrophosphate (englanniksi)
- DrugBank: Farnesyl diphosphate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Farnesyl diphosphate (englanniksi)