Konposatu organosiliziko

Konposatu organosilizikoak karbono-silizio lotura duten konposatu organometalikoak dira. Konposatu organosilizikoek maiz pareko konposatu organikoen antzeko ezaugarriak dituzte kolorgeak, sukoiak, hidrofobikoak eta airean egonkorrak direlako.

Konposatu organosiliziko gehinetan silizio-atomoak lau balentzia du eta geometria molekular tetrahedrikoa du. Bestetik karbono-silizioa loturak karbono-karbono loturak baino luzeagoak eta ahulagoak dira.

Konposatu organosilizikoak erabilera ugari dituzte egunerokotasuna adhesibo, zigilatzaile edo masilla gisa.

Izaki bizidunak osatzen dituzten elementu biologikoetan karbono-silizio loturak ez dira esistitzen, nahiz eta entzimak baliatuz txerta daitezkeen horiek mikroorganismoengan^[1].

Silizio karburoa konposatu ez-organikoa da.

Prestakuntza

Lehen konposatu organosilizikoa Charles Friedel-ek eta James Crafts-ek prestatu zuten 1863an silizio tetrakloruroa (SiCl₄ ) dietilzinkarekin [Zn(C₂H₅)₂] erreakzionarazi zutenean tetraetilsilanoa [Si(CH₂CH₃)₄] lortuaz.

Konposatu organosiliziko asko (CH₃)_4-xSiCl_x konposizioa duten kloruroak dira. Konposatu hauek prestatzen dira klorometanoa silizio-kobrea aleazio batekin erreakzionarazten. Prozezuari Müller-Rochow sintesi deritzo. Horietan guztietan inportanteena dimetildiklorosilanoa da.

${\ce {2 CH3Cl + Si -> SiCl2(CH3)2.}}$

Hidrosililazioa sintesirako beste modu bat da karbono-silizio lotura eratzeko. Adizio-erreakzio baten bidez, Si-H lotura duten konposatuek alkeno, alkino, imina, zetona eta aldehidoekin erreakzionatzen duten katalizatzaile metaliko baten aurrean, platinoa normalean^[2].

Konposatu organosilizikoen motak

Konposatu organikoen maneran konposatu organosilizikoek ere talde funtzionalak dituzte.

Silanolak, siloxidoak eta siloxanoak

Hauek alkoholen, alkoxidoen eta eterren parekoak dira.

Silanolek R₃SiOH egitura dute^[3].

${\ce {R3SiCl + H2O -> R3SiOH + HCl}}$

Siloxidoak, silanol desprotonatuak dira.

${\ce {R3SiOH + NaOH -> R3SiONa + H2O}}$

Siloxanoak, silanolen deshidratatioz eratzen dira.

${\ce {2 R3SiOH -> (R3Si)2O + H2O}}$

Sililo-eterrak

Sililo-eterrek Si–O–C lotura dute eta alkoholak sililo-kloruro batekin erreakzioaraziz prestatzen dira.

${\ce {(CH3)3SiCl + ROH -> (CH3)3SiOR + HCl}}$

Sililo-haluroak

Sililo-kloruroak dira inportanteenak silikonak ekoizteko baliatzen direlako. Horien artean dimetildiklorosilanoa [SiCl₂(CH₃)₂], metiltriklorosilanoa (SiCl₃CH₃), trimetilsilil kloruroa [(CH₃)₃SiCl eta diklorometilfenilsilanoa (C₆H₅SiCl₂CH₃) dira aipagarrienak^[4].

Deribatu asegabeak

Konposatu organosilizikoetan lotura bikoitzen sorrera oso mugatua da, konposatu organikoetan ez bezala.^[5] Laborategiko bitxitasuna izaterik ez dira pasatzen Si=C loturak. Si=Si loturak, disilenoak, ohiokoxeagoak dira^[6]. Deribatu asegabeen artean disilinoak aipa daitezke. Egileen arabera Si≡C edo Si≡Si lotura dituzten konposatuei esaten zaie. Si≡C lotura hirukoitza dutenen, artean lehena 2010 arte ez zen detektatu^[7].

Silolak

Silolek ziklopentadienoaren antzeko egitura dute, elektroluminiszenteak dira eta propietate elektroniko egokiak dituzte elektroi-garraiatzaileak direlako^[7]. Metalol izeneko konposatu-familia baten kideak dira.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Frampton, Mark B.; Zelisko, Paul Martin. (2009-07-01). «Organosilicon Biotechnology» Silicon 1 (3): 147–163. doi:10.1007/s12633-009-9021-3. ISSN 1876-9918. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ Hydrosilylation : a comprehensive review on recent advances. Springer 2009 ISBN 978-1-4020-8172-9. PMC 310335636. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ (Ingelesez) Lickiss, Paul D.. (1995-01-01). Sykes, A. G. ed. «The Synthesis and Structure of Organosilanols» Advances in Inorganic Chemistry (Academic Press) 42: 147–262. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ Flood, E. A.. (1933-04-01). «Preparation of Triethylsilicon Halides» Journal of the American Chemical Society 55 (4): 1735–1736. doi:10.1021/ja01331a504. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ Ottosson, Henrik; Steel, Patrick G.. (2006-02-08). «Silylenes, Silenes, and Disilenes: Novel Silicon-Based Reagents for Organic Synthesis?» Chemistry - A European Journal 12 (6): 1576–1585. doi:10.1002/chem.200500429. ISSN 0947-6539. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ (Ingelesez) Brook, Adrian G.; Abdesaken, Fereydon; Gutekunst, Brigitte; Gutekunst, Gerhard; Kallury, R. Krishna. (1981-01-01). «A solid silaethene: isolation and characterization» Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (4): 191–192. doi:10.1039/C39810000191. ISSN 0022-4936. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).
↑ ^a ^b (Ingelesez) Aubouy, Laurent; Gerbier, Philippe; Huby, Nolwenn; Wantz, Guillaume; Vignau, Laurence; Hirsch, Lionel; Janot, Jean-Marc. (2004-09-03). «Synthesis of new dipyridylphenylaminosiloles for highly emissive organic electroluminescent devices» New Journal of Chemistry 28 (9): 1086–1090. doi:10.1039/B405238B. ISSN 1369-9261. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

Kanpo estekak

Datuak: Q422789
Multimedia: Organosilicon compounds / Q422789

[1] (Ingelesez) Frampton, Mark B.; Zelisko, Paul Martin. (2009-07-01). «Organosilicon Biotechnology» Silicon 1 (3): 147–163. doi:10.1007/s12633-009-9021-3. ISSN 1876-9918. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[2] Hydrosilylation : a comprehensive review on recent advances. Springer 2009 ISBN 978-1-4020-8172-9. PMC 310335636. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[3] (Ingelesez) Lickiss, Paul D.. (1995-01-01). Sykes, A. G. ed. «The Synthesis and Structure of Organosilanols» Advances in Inorganic Chemistry (Academic Press) 42: 147–262. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[4] Flood, E. A.. (1933-04-01). «Preparation of Triethylsilicon Halides» Journal of the American Chemical Society 55 (4): 1735–1736. doi:10.1021/ja01331a504. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[5] Ottosson, Henrik; Steel, Patrick G.. (2006-02-08). «Silylenes, Silenes, and Disilenes: Novel Silicon-Based Reagents for Organic Synthesis?» Chemistry - A European Journal 12 (6): 1576–1585. doi:10.1002/chem.200500429. ISSN 0947-6539. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[6] (Ingelesez) Brook, Adrian G.; Abdesaken, Fereydon; Gutekunst, Brigitte; Gutekunst, Gerhard; Kallury, R. Krishna. (1981-01-01). «A solid silaethene: isolation and characterization» Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (4): 191–192. doi:10.1039/C39810000191. ISSN 0022-4936. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[#1-7] (Ingelesez) Aubouy, Laurent; Gerbier, Philippe; Huby, Nolwenn; Wantz, Guillaume; Vignau, Laurence; Hirsch, Lionel; Janot, Jean-Marc. (2004-09-03). «Synthesis of new dipyridylphenylaminosiloles for highly emissive organic electroluminescent devices» New Journal of Chemistry 28 (9): 1086–1090. doi:10.1039/B405238B. ISSN 1369-9261. (Noiz kontsultatua: 2022-04-06).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]