Ácido cinámico

Ácido cinámico
	; Estructura molecular
	; Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
	Ácido (E)-3-fenil-2-propenoico
General
Otros nombres	Ácido trans-cinámico, ácido fenilacrílico, ácido bencenopropenoico
Fórmula estructural	Estructura en Jmol
Fórmula molecular	C9H8O2
Identificadores
Número CAS	140-10-3
ChEBI	35697
ChEMBL	CHEMBL27246
ChemSpider	392447
PubChem	444539
KEGG	C00423 C10438, C00423
	InChI InChI=InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+; Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales blancos
Densidad	1247,5 kg/m³; 1,2475 g/cm³
Masa molar	14 816 g/mol
Punto de fusión	406,15 K (133 °C)
Punto de ebullición	573,15 K (300 °C)
Estructura cristalina	Monoclínico
Propiedades químicas
Acidez	4.44 pKa
Solubilidad en agua	500 mg/L
Termoquímica
ΔfH0sólido	-325,3 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	439 K (166 °C)
NFPA 704	1 1 0
Temperatura de autoignición	743 K (470 °C)
Frases R	R36/38
Frases S	S22 S24/25 S36/37/39 S38
Límites de explosividad	30 g/m³
Riesgos
Ingestión	No inducir vómito, aflojar ropas.
Inhalación	Dar aire fresco, respiración artificial de ser necesaria. Oxígeno de ser necesario.
Piel	Lavar con agua y jabón, cubrir la piel irritada con un emoliente.
Ojos	Lavar con abundante agua tibia por 15 min.
LD50	2500 mg/kg (oral, ratas)
Más información	En caso de irritación dar asistencia médica.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en agua.

Se obtiene del aceite de canela (en inglés: cinnamon), o de bálsamos tales como el estoraque.^[3] Se encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su historia medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de manera sintética.

El ácido cinámico es usado en condimentos, índigo sintético, y ciertos fármacos, aunque su uso primario es en la fabricación de los ésteres metílico, etílico y bencílico para la industria de la perfumería.^[3] Tiene un olor parecido a la miel;^[4] tanto él como su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes en el sabor del aceite esencial de canela, en el cual el compuesto relacionado cinamaldehído es el mayor constituyente. El ácido cinámico es también parte de las vías sintéticas del shikimato y fenilpropanoide. Su biosíntesis es realizada mediante la acción de la enzima fenilalanina amonia-liasa (PAL) en fenilalanina.

Es soluble en benceno, éter etílico, acetona, y ácido acético;^[3] es insoluble en hexano.

El ácido cinámico es también un tipo de auto-inhibidor producido por esporas de hongos para prevenir la germinación.

Síntesis química

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la síntesis de cinamatos haciendo reaccionar aldehídos aromáticos con ésteres. La reacción es conocida como la condensación de Claisen.

Véase también

Cinamaldehído

Referencias

↑ Número CAS
↑ (en inglés) Registro en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA.
↑ ^a ^b ^c Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
↑ (en inglés) Ácido cinámico, flavornet.org