風間くん

欠点

その豊富な知識に加えて責任感・正義感が強い反面、短気且つ融通が利かない・本番に弱い性分故にペースを乱されやすく、結果的に空回りしてしまう事も多い他、実践に弱いというエリート特有の欠点も抱えている。

例として幼稚園にしんのすけの隣人のアメリカ人であるロベルトがやってきた際には、言葉が通じずに困惑する教職員たち・ネネから英語が話せるという事で半ば無理矢理通訳を頼まれるも、結局ロベルトの話す言葉を一言も理解できずに逃げてしまった。

一方で新クレヨンしんちゃん9巻収録のエピソード「スランプ風間くんだゾ」では英語塾でのテストの成績が奮わず落ち込んでいたところに困っていたロベルトが現れ英会話を使って意思疎通が成立したのをきっかけに自信を取り戻している。

初期から中期にかけては、給食をこぼす・後述のアニオタ趣味が露呈しただけで後々の自身の進学・結婚への悪影響を恐れるなど、事をネガティブに考えがちで、最早被害妄想ともいえる一面もあった。

そんな面もあってか夕陽のカスカベボーイズやオラの花嫁、天カス学園など映画作品によっては敵側としてしんのすけと敵対する場合が多い(最終的に和解してしんのすけ達の元へ戻るが)。

初期独自の設定

家が裕福な事もあり、スネ夫（放送時間帯・マザコン・家が金持ちである点で近い）のようにわざわざ高価なものを持ち込んで自慢したり、自らの博学ぶりをひけらかしたがる一面や、しんのすけの不幸や災難に対して意地悪な発言をしてそのたびにやり返されたりと「キザでイヤミでヘタレなウザキャラ」といった立ち位置だった。しんのすけとの関係も「友人」と言うよりは「ライバル」に近いものだったが、いつしかその負の面は希薄化し、スネ夫よりは出木杉のような真面目な優等生キャラへ変化していき（特に、自分以上の金持ちである酢乙女あいが登場したのも大きい）、それと同時に後述のマザコン気質・少女アニメオタクの一面などが露呈していき、作中でも屈指のいじられキャラと化していった。

将来

前述の通り、将来はエリートになってサクセスな人生を歩むことを望んでいる。

エンピツしんちゃんでは無事に有名私立小学校への進学を果たしたものの、相変わらずしんのすけには振り回されている様子。

「ターミネーターVSしんのすけ」での未来からタイムスリップしてきた青年の風間くんは東京大学に通う大学生になっている。

映画『超時空！嵐を呼ぶオラの花嫁』での未来世界では、金有り電機のエリート社員になっており、社長の一人娘との縁談を勧められるほど気に入られていたが、社長に逆らったことからクビにされてしまった。

その他

襲来!!宇宙人シリリで本物の宇宙人に遭遇しても宇宙人はいないと自分に言い聞かせるなど、オカルトや迷信などの非科学的現象を頑なに信じたがらないリアリストな一面が強い。このように内心では迷信に対して怯えているも強がりの為、ホラー回では主な被害者になっている。

代表例として挙げれば、踊れ!アミーゴ!でまつざか先生らが敵に捕まる現場を眼前で目撃しても断固として現実を認めようとせず、上記のリアリストな面や母親に対する依存が仇となって虚しく捕まってしまうなど、ホラー絡みのエピソードはいくつも語り草となっている。

ただし番外編の魔法使いしんちゃんでは、魔法世界から当初は信じなかったしんのすけの魔法を目にしてすんなりと受け入れており、オラと宇宙のプリンセスでは他の防衛隊メンバーと共に野原一家がUFOで連れさらわれる現場に遭遇し、しんのすけの話をすぐに信じていた。

他にもB級グルメサバイバルでは、敵が占拠しているB級グルメカーニバルの会場に潜入する時、自分が「大声を上げるな」と言ったのにもかかわらず、母親に呼ばれた際に大声で返事をしてしまい、それが原因で敵に見つかってしまった。

園長先生を「組長先生」と呼んだり、リアルおままごとを発案したのも彼である（アニメ版のみ）。

隠れオタク

やたらと体裁を気にしがちの為、大人ぶった振る舞いをしてアクション仮面・カンタムロボといったアニメ・特撮作品を「お子様向けなんて見ない」と発言している。しかし実際はばっちり観ているばかりか、魔女っ子マリー・もえPといった女児向け特撮・アニメに至っては熱狂的ともいえる程のファンであり、要するにオタクである。

その入れ込み具合は自らの部屋に関連グッズを大量に収集する・コスプレまでする程である。ちなみにマリーちゃんに熱中していた頃は「僕はコスプレまでするつもりは無い。」と否定していたが、もえPに入れ込むようになってからはそれさえも一線を画す事になる。

原作でも同様に女児アニメのコスプレに手を出して危うく道を踏み外しかけており、流石にコスプレ（女装）趣味については自分で自分の事が心配になって母親に相談しようとしたが、その母親も似たような趣味で、自ら男装して役にのめり込む程のタカラヂカファンである事を知り、血筋だという事を愕然としながら納得していた。

そのオタクぶりは周囲に隠しているつもりだが、実質的には殆どバレている状態にある。ただ本人は未だに隠し通せていると思い込んでいるが、「どんな情報でも仕入れるのがエリート」と自分から半ば認めてしまった事もある。以前は母親にも趣味を隠していたが、隠していたフィギュアをめぐって母と喧嘩したのをきっかけに公認になった経緯もある。

食べ物

好き嫌いは無いようだが、タマネギとブロッコリーはマヨネーズを付けていないと食べられない。

父親

オーストラリアのパースへ単身赴任しており、旅行先で鉢合わせした野原一家と相席を受け入れ、会社の用意した豪邸に招待するなど寛大な性格である。その一方で旅行で会いに行った際に構ってほしいと思いつつも、なかなか言い出せずにいた。

しんのすけ

正反対な性格にあるしんのすけに対しては、若干ツンデレ気味に振る舞う。初期時代は一方的に対抗意識を向ける・衝突する事も多いが、一方でしんのすけから「お互いのホクロの数まで知り尽くした関係」と称される通り、防衛隊員の中でも何かと接点が多く、特に同世代の人間の中では一番交友関係が深い。ただしホクロの件については、実際にしんのすけはホクロの数を知らない。

時にはしんのすけと関わったせいで、外面上の付き合いになりやすい塾のクラスメイトのエリート仲間から疎外される・女友達に絶交されるなど酷い目に遭う事も少なくなく、その為トオルもしんのすけと友達付き合いする事を辞めようかと考えた事も幾度と無くある。その反面1度海外に引っ越す話が出た際に、しんのすけから餞別の歌を歌ってもらって感涙する・互いの家に宿泊するなど仲良くしている描写も多い。しかし時として本当にシャレにならないレベルで迷惑をかけられることも少なくはなく、100円単位の話とはいえ金絡みで迷惑を被ったことも(「風間くんはオラを信じてるゾ」というエピソードではコンビニで風間くんとたまたま居合わせたしんのすけが金も無いのに250円のチョコビを購入、買い食いならぬ「買ってもらい食い」と称して風間くんにチョコビ代の支払いを押し付けた。なおチョコビは開けてしまいその場でしんのすけが食べてしまっているので返品も効かず一悶着起きる羽目になり、紆余屈折の末にしんのすけに自宅まで金を取りに行かせたがしんのすけは戻る途中で欲に負けてチョコビ代でマンガを買うという本末転倒な事態を引き起こし風間くんに全く救いのないオチとなった)

ひまわり

妹のいる生活に憧れを抱いているようで、母親に赤ちゃんをねだる・将来結婚する想像もしたほどである。

シロ

溺愛している描写があり、人目に付かないところで「わたあめみたい。」とモフモフ攻撃をしていたが、それをボーちゃんに目撃されていた。なおシロが喋る設定の回では「キャラが被っている気がする。」と自虐的に発言している。

エンピツしんちゃん

ちなみに小学生のしんのすけたちを描いた「エンピツしんちゃん」では、受験に成功して防衛隊で唯一私立のエリート校に通っているが、相変わらずしんのすけには振り回されているようである。

謎メキ!花の天カス学園

本編でも時折、周囲の期待から優等生らしく振る舞うことへの葛藤を覗かせ、エリートとして貫いてきた自分と年相応の正直な気持ちの中で板挟みになっている描写があったが、当作ではそれがより深く掘り下げられ、一緒にいられるのは今だけだと思い悩んで(時系列として未来となるえんぴつしんちゃんでは彼だけ別の小学校へ通っている)、しんのすけら4人と推薦入学することを夢見るが、彼らにとっては押し付けになってしまって一触即発となり、失意のうちにエリートへの近道を頼った矢先に本作の事件が発生する。そして終盤では衝撃の展開となる。

彼もまた年相応の子供であり、エリートであることに誇りを持ちつつもしんのすけらと離れることには強い葛藤を抱いていた。作中の天カス学園のシステムにも通じるが、本作は現代ならではの教育システムの問題点を掲げており、それに対して出したしんのすけと風間の答えは必見である。