1,4-Cineol
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,4-Cineol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,887 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,445 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1,4-Cineol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Epoxy-Monoterpene.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cineol kommt natürlich in Aprikosen,[2] Orangen- und Grapefruitsaft,[2] Limetten (Citrus aurantiifolia),[2][6] Zitwerwurzeln (Curcuma zedoaria),[6] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),[6] Roselle (Hibiscus sabdariffa),[6] Muskatnuss,[2] Wein,[2] Kakao,[2] Rosmarin,[2] Sternanis (Illicium verum),[6] Wacholder (Juniperus communis),[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),[6] Boldo (Peumus boldus),[6] Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),[6] Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper)[6] und weiteren Naturprodukten vor.[2]
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Aprikose -
Rosmarin -
Sternanis -
Zitwerwurzel
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Gewinnung und Darstellung
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1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden.[7] Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cineol ist eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cineol wird als Aromastoff verwendet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu CINEOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
- ↑ S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i j 1,4-CINEOLE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-12951-7, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).