Kyselina tetrahydrofolová
| Kyselina tetrahydrofolová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)fenyl]formamido}pentandiová kyselina |
| Triviální název | Tetrahydrofolová kyselina |
| Sumární vzorec | C19H23N7O6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 29347-89-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 445,43 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina tetrahydrofolová (též k. tetrahydrolistová), resp. tetrahydrofolát (THF) či také tetrahydropteroylglutamát,[1] je biologicky významný derivát kyseliny listové (vitamínu B9), který funguje jako kofaktor celé řady enzymů (především transferáz) v tělech organismů včetně člověka. THF vzniká z kyseliny listové dvojitou redukcí pomocí enzymu dihydrofolátreduktázy.[2] Řadí se mezi pteridiny.[1] Chemicky je složen u 6-methylpterinové části, na níž je přes p-aminobenzoovou kyselinu navázáno za sebou několik glutamátových zbytků.[2]
Rostliny a některé mikroorganismy jsou THF schopné vyrábět, pro zbytek organismů je THF esenciální látkou (resp. je jí kyselina listová) a dá se považovat za vitamín. Hlavní funkcí tetrahydrofolátu v organismu je účast v enzymatických reakcích, kdy je přenášen jednouhlíkatý štěp. THF je schopen přijmout a zase odevzdat například methylové, methylenové, formylové, formiminové a methenylové zbytky, má tedy velmi široké spektrum působnosti. Navíc je možné v průběhu reakce tyto zbytky různě redukovat či oxidovat.[1]
Farmakologie
[editovat | editovat zdroj]Člověk není schopen v těle vyrábět vlastní THF, zatímco patogenní bakterie tuto schopnost mají. Toho se využívá v léčbě bakteriálních onemocnění pomocí sulfonamidů. Ty jsou totiž pro bakterie k nerozeznání podobné p-aminobenzoové kyselině. Bakterie se je pokouší včlenit do molekuly budoucích THF, ale výsledkem je nefunkční kofaktor. Sulfonamidy jsou tedy tzv. kompetitivními inhibitory enzymů podílejících se na syntéze THF.[2]
