Guanin
Guanin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-amino-1H-purin-6(9H)-on |
Triviální název | guanin, 2-amino-6-oxo-purin, 2-aminohypoxanthin |
Sumární vzorec | C5H5N5O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 73-40-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 151,13 g/mol |
Teplota tání | 360 °C |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Guanin (ze španělského guano - ptačí/netopýří trus, symbol G nebo Gua) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5H5N5O. Spolu s adeninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 151,13.
Guanin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, cytosinem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s cytosinem, se kterým se váže třemi vodíkovými můstky. Guanin je součástí různých nukleosidů a nukleotidů. Guaninový nukleosid se nazývá guanosin a má důležitou funkci při syntéze proteinů. Cyklický guanosinmonofosfát (cGMP) je součástí některých signálních kaskád v mezibuněčné komunikaci. Guanosintrifosfát je v některých biochemických pochodech alternativou k ATP.
U některých živočichů je guanin příčinou jejich fyzického zbarvení, například u obojživelníků[2] nebo ryb. Ze šupin některých ryb jej lze izolovat. V krystalické formě je pak využíván například v kosmetickém průmyslu jako přídavná látka do šampónů, laků na nehty, očních stínů a dalších výrobků, jimž dodává barevně měňavý lesk.
U plazů, ptáků a netopýrů je guanin důležitou cestou vylučování dusíku z těla (hlavně při degradaci bílkovin a nukleotidů), které se děje především pomocí kyseliny močové. Guanin je pastovitý a obsahuje málo vody, což podporuje schopnost létat. Vylučovaný guanin a kyselina močová tvoří po zvětrání guáno.
Historie výzkumu
[editovat | editovat zdroj]- V roce 1844 provedl první izolaci guaninu německý chemik Julius Bodo Unger (1819–1885), který jej získal jako minerál tvořený z exkrementů mořských ptáků. Trus mořských ptáků je známý jako guano a používá se jako hnojivo.
- V roce 1846 získala tato látka název guanin.
- V roce 1871 Friedrich Miescher informoval o látce obsahující fosfor, kterou byl schopen izolovat z jader erytrocytů.
- Od roku 1874 byl guanin postupně objevován v dalších buněčných jádrech. Švýcarskému chemikovi Julesi Piccardovi, který na žádost Friedricha Mieschera zkoumal sperma lososů, se podařilo izolovat guanin v jeho nukleové kyselině.
- V roce 1891 Albrecht Kossel poprvé dokázal, že guanin je štěpný produkt nukleové kyseliny získané z husí krve.
- V letech 1882 až 1906 určil strukturu guaninu Hermann Emil Fischer a také dokázal, že kyselina močová může být přeměněna na guanin.
Metabolismus guaninu
[editovat | editovat zdroj]Většina živých organismů je schopna guanin syntetizovat. Tato metabolická cesta je však velmi energeticky náročná. Proto může tělo purinový derivát guaninu znovu použít pomocí záchranné cesty. Tedy odříznout ho z molekul nukleových kyselin, které mají být rozloženy, a znovu ho vázat zpět na ribózu. V případě poruch záchranné cesty, zejména v případě defektu enzymu hypoxanthin-guanin fosforibosyl transferázy (HGPRT), dochází ke klinickému obrazu Leschova-Nyhanova syndromu.
Při degradaci guaninu vzniká xantin a dále kyselina močová. Pokud je množství metabolizovaného guaninu příliš vysoké, výsledné vysoké množství kyseliny močové (hyperurikémie) může krystalizovat v ledvinách, močových cestách nebo v bradytrofických tkáních (zejména kloubních tobolkách) a vést k ledvinovým kamenům nebo dně.
Sloučeniny obsahující guanin
[editovat | editovat zdroj]Nukleosidy
[editovat | editovat zdroj]Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.
Nukleosid - guanosin vzniká tak, že atom N9 v cyklu guaninu se prostřednictvím N-glykosidové vazby váže na atom C1 ribózy. Při navázání na deoxyribózu vzniká deoxyguanosin.
-
Guanosin
-
Deoxyguanosin
Nukleotidy
[editovat | editovat zdroj]Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. V živých organismech jsou nukleotidy nositeli genetické informace.
Fosforylace guanosinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům guanosinmonofosfátu (GMP), guanosindifosfátu (GDP) a guanosintrifosfátu (GTP). Fosforilací deoxyguanosinu vzniká deoxyguanosinmonofosfát (dGMP), deoxyguanosindifosfát (dGDP) a deoxyguanosintrifosfát (dGTP).
-
Guanosintrifosfát (GTP)
DNA a RNA
[editovat | editovat zdroj]Guanin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, cytosinem, thyminem a uracilem. Guanin tvoří tři vodíkové vazby s cytosinem ve dvojité šroubovici DNA a šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.
-
Vazba guaninu s cytosinem v DNA
Další příbuzné sloučeniny
[editovat | editovat zdroj]-
1-methylguanin
-
O6-methylguanin
-
izoguanin
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byly použity překlady textů z článků Guanin na německé Wikipedii a Guanine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Guanine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ ZWACH, Ivan. Obojživelníci a plazi České republiky. Praha: Grada Publishing, 2009.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu guanin na Wikimedia Commons