Riboza
Riboza je organsko jedinjenje sa formulom C5H10O5. To je pentozni monosaharid (jednostavni šećer) s linearnom srukturom H-(C=O)-(CHOH)4-H, koja ima sve hidroksilne grupe na istoj strani, u Fischerovoj projekciji.
Termin se može odnositi na bilo koji od dva enantiomera. Obično se odnosi na D-ribozu, koja se javlja široko u prirodi, a razmatra se ovdje. Njen sintetički oblik u ogledalu, L-riboza, nije pronađena u prirodi.
D-ribozu je prvi put opisao Emil Fischer, 1891. To je C'-2 ugljikov epimer šećera D-arabinoza, a sama riboza je imenovana kao transpozicija imena arabinoza.
Oblik riboza β-D-ribofuranoza je dio okosnice RNK. To se odnosi i na dezoksiribozu, koja se nalazi u DNK. fosforilizirani derivati riboze, kao što su ATP i NADH imaju centralnu ulogu u metabolizmu, a cAMP i cGMP, formirani od ATP i GTP, služe kao sekundarni glasnici u nekim signalnim putevima.
Struktura
[uredi | uredi izvor]Riboza je aldopentoza (monosaharid koji sadrži pet atoma ugljika) koja, u svom otvorenom lancu, ima aldehidne funkcionalne grupe na jednom kraju. U konvencionalnoj numeracijskoj šemi za monosaharide, ugljikovi atomi su sa brojevima od C' (u aldehidnoj grupi) do C5'. Dezoksiriboza, derivat u koji se nalazi u DNK se razlikuje od riboze po tome što je vodikov atom na mjestu hidroksilne grupe na C2'. Ova hidroksilne grupa obavlja funkciju u preradi RNK.
Kao i mnogi monosaharidi, riboza postoji u ravnoteži između forme 5-linearnog oblika H-(C = O)-(CHOH)4-H i jednog od dva prstena oblika: alfa ili beta-ribofuranoze ("C3'-Endo"), sa petočlani prsten, i alfa ili beta-ribopyranose (" C2'-Endo"), sa šestočlanoim prstenom.U vodenom rastvoru dominira beta-ribopiranozni oblik. "D-" u imenu D-riboze se odnosi na stereohemiju kiralnih atoma ugljenika najdalje od aldehidne grupe (C4 '). U D-ribozi, kao i u svim D-šećerima, ovaj atom ugljika ima istu konfiguraciju kao u D-gliceraldehidu.
U otopini postoji relativno obilje različitih oblika riboze: β-D-ribopiranoza (59%), α-D-ribopiranoza (20%), β-D-ribofuranoza (13%), α-D-ribofuranoza (7%) i otvoreni lanac (0,1%).
Fosforilacija
[uredi | uredi izvor]U biologiji, D-riboza, u ćeliji, mora biti fosforilizirana prije nego što se može koristiti. Ribokinaza katalizira ovu reakciju pretvaranjem D-riboze u D–ribozo-5-fosfat]]. Jednom pretvorena, D-ribozo-5-fosfat je dostupan za proizvodnju aminokiselina triptofana i histidina ili za korištenje u pentozni fosfatnu put. Apsorpcijsa D-riboze u tankom crijevu je 88-100% u tanko crijevo (do 200 mg / kg / h).[1][2] Šablon:Chemobox [3][4]
-
α-D-ribopiranoza -
β-D-ribopiranoza -
α-D-ribofuranoza -
β-D-ribofuranoza
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml.
- ^ https://web.archive.org/web/20081011083414/http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml%7Ctitle%3DHerbal Remedies, Supplements A-Z Index|publisher=PDRHealth.
- ^ Nechamkin, Howard (decembar 1958). "Some interesting etymological derivations of chemical terminology". Science Education. 42 (5): 463–474. doi:10.1002/sce.3730420523.
- ^ Angyal, S. J. (mart 1969). "The Composition and Conformation of Sugars in Solution". Angewandte Chemie. 8 (3): 157–166. doi:10.1002/anie.196901571. Pristupljeno 5. 6. 2012.