Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljik-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja

Karbonilna grupa karakteriše sljedeće tipove spojeva:

Jedinjenje	Aldehid	Keton	Karboksilna kiselina	Ester	Amid	Enon	Acil halid	Acil anhidrid
Struktura
Generalna formula	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)₂O

Ugljen dioksid

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primjeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Posebna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na središnjoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost

Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima, kao naprimjer, sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~10³ puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pK_a vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.^[1] Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

Također pogledajte

Reference

^ Ouellette R.J., Rawn J.D. (1996): : Organic Chemistry, 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Karbonilna grupa

L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Arhivirano 11. 2. 2020. na Wayback Machine (1997).
William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones, Pristupljeno 23. 5. 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

[1] Ouellette R.J., Rawn J.D. (1996): : Organic Chemistry, 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.

[1]