Kodein

Kodein (metilmorfin), afyondan elde edilen ve analjezik, antitussif ve antidiyareik özellikleri olan bir opioiddir. Kodein sülfat ve kodein fosfat olarak pazarlanmaktadır. Avrupa'da ise daha çok klorhidratı (kodein hidroklorür) olarak pazarlanır. Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.

Kodein

Klinik verisi
Uygulama yolu	Oral, rektal, subkutan, intramuskular
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	%90 Oral
Eliminasyon yarı ömrü	2,5-3 saat
Tanımlayıcılar
IUPAC adı 3-metoksi-6-hidroksi-4,5-epoksi-17-metilmorfinan-7-en
CAS Numarası	76-57-3
PubChem CID	5284371
DrugBank	APRD00120
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID2020341
ECHA Bilgi Kartı	100.000.882
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C18H21NO3
Mol kütlesi	299,364

Kodein ham afyonda en fazla %0,5 oranında bulunur. Doğal olarak elde edilen kodein ilaç sanayiinde yeterli olmadığı için morfinin o-metillendirilmesiyle elde edilir. Morfinin metillendirilmesi ilk defa Grimaux tarafından metil iyodür (CH₃I) ile yapılmıştır. Reaktif olarak CH₃I, dimetil sülfat, diazometan ve trimetilfenil amonyum klorür denenmiş, en etkili reaktifin trimetilfenil amonyum klorür olduğu bulunmuştur. Bunu elde etmek için dimetil anilin otoklavda mutlak alkollü ortamda metil klorür (CH₃Cl) ile 100-120 ^oC'de metillendirilir.

Morfinden daha zayıf bir narkotik olup alışkanlık yapma derecesi de azdır. Bu yüzden çok kullanılan bir uyuşturucudur. Ağrı dindirme etkisi aspirinden çok yüksektir. Analjezik etkisi morfine göre daha azdır. Ancak iyi bir öksürük dindiricidir. Uyuşturma etkisi 2-3 saat kadardır. Öksürük azaltma etkisi de olup, astımlı kimseler için tehlikelidir. Kodeinin alışkanlık yapma derecesi daha az olmakla beraber, morfin ve eroin alanlar bunları bulamadıklarında kodeine başvururlar. Kodeinin toksik etkisi de nispeten azdır. Tıpta kullanılış sebebi, merkezî sinir sistemini etkileyerek öksürük refleksini ortadan kaldırma tesiridir. Bu yüzden bazı kuru öksürüklerde, doktorun lüzum görmesiyle geçici olarak kullanılabilir. Diğer ağrı kesicilere katılarak daha kuvvetli etki elde etmek için de kullanılmaktadır.

Kodeinde 5,6,9,13 ve 14 numaralı karbonlar asimetriktir. Alkoldeki %2'lik çözeltisi polarize ışığı sola çevirir.

[α]_D = –135^o