Purina

Purina
Nama
	Nama IUPAC 7H-purina
Penanda
Nomor CAS	120-73-0;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	1015;
Nomor EC
PubChem CID	1044;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5074470 ;
	SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2;
Sifat
Rumus kimia	C5H4N4
Massa molar	120,112
Titik lebur	214 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Purina adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.^[1]

Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.

Purina yang terkenal

Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam asam nukleat, adenina (2) dan guanina (3) adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina adalah urasil (U) dan bukannya timina.

Purin terkenal lainnya adalah hipoxantina (4), xantina (5), teobromina (6), kafeina (7), asam urat (8) dan isoguanina (9).

Alkaloid Purina

beberapa alkaloid yang memiliki bentuk struktur dasar Xantina:

Alkaloid Purina
Nama	R₁	R₂	R₃
kafeina	−CH₃	−CH₃	−CH₃
Teobromina	−H	−CH₃	−CH₃
Theophylline	−CH₃	−CH₃	−H

Fungsi

Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti ATP, GTP, AMP siklik, NADH, dan koenzim A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara sintesis organik.

Sejarah

Nama 'purina' (purum uricum) diusulkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada 1884. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada 1899.^[2] Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid (8), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.^[3] Uric acid (8) direaksikan dengan PCl₅ yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine (10), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI and PH₄I dan menghasilkan 2,6-diiodopurine (11). Produk ini lalu direduksi menjadi purina (1) dengan menggunakan serbuk timah.

Metabolisme

Banyak organisme memilik cara metabolik untuk mensintesis dan memecah purina.

Purina disintesis secara biologi sebagai nukleosida (basa yang menempel ke ribosa).

Sumber makanan

Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti hati dan ginjal. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.

Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda (sweetbreads), teri, sardin, hati, ginjal sapi, otak, ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), hering, makerel, kerang, daging hewan liar buruan, dan gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung).

Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging babi, unggas, ikan dan makanan laut lainnya, asparagus, kubis bunga, bayam, jamur, ercis, lentil, kacang polong, buncis, havermut, kulit bulir gandum, dan "mata" bulir gandum.

Sintesis di dalam Lab

Purina (1) bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170 ^oC selama 28 jam.^[4]

Procedure:^[4] Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 ^oC. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 ^oC.

Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile (12), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Sintesis purin Traube (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama Wilhelm Traube) antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan asam formic.

Referensi

^ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
^ ^a ^b Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
^ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547

Lihat pula

Pranala luar

Computational Chemistry Wiki Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
Purine Content in Food Diarsipkan 2011-11-12 di Wayback Machine.

[1] Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.

[2] Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.

[3] Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.

[Yamada-4] Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.

[5] Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.

[6] Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.

[7] Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.

[8] Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.

[9] Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]