Trinitrotoluol
| Ehhez a szócikkhez további forrásmegjelölések, lábjegyzetek szükségesek az ellenőrizhetőség érdekében. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts a szócikk fejlesztésében további megbízható források hozzáadásával. |
| Trinitrotoluol | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | 2-metil-1,3,5-trinitrobenzol | ||
| Más nevek | 2,4,6-trinitrotoluol, TNT, Trilit, Tolit, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Trotol, Trinitrotoluol, 2,4,6-trinitrometilbenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | TNT | ||
| CAS-szám | 118-96-7 | ||
| PubChem | 11763 | ||
| ChemSpider | 8073 | ||
| EINECS-szám | 204-289-6 | ||
| DrugBank | DB01676 | ||
| KEGG | C16391 | ||
| RTECS szám | XU0175000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | H43RF5TRM5 | ||
| ChEMBL | 1236345 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H5N3O6 | ||
| Moláris tömeg | 227,13 g/mol | ||
| Megjelenés | Halványsárga, laza, tű alakú kristályok | ||
| Sűrűség | 1,654 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 80,35 °C | ||
| Forráspont | 240 °C ((bomlik)[1]) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,13 g/l (20 °C) | ||
| Oldhatóság (dietil-éter, aceton, benzol, piridin) | Oldható | ||
| Robbanószerkémia | |||
| Ütésérzékenység | Nem érzékeny | ||
| Dörzsérzékenység | 353 N-ig nem érzékeny | ||
| Detonációsebesség | 6900 m/s | ||
| TNT-egyenérték | 1,00 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | ICSC 0967 | ||
| EU osztályozás | Robbanékony (E) Mérgező (T) Környezetre veszélyes (N) | ||
| EU Index | 609-008-00-4 | ||
| NFPA 704 |  4
2
4
| ||
| R mondatok | R2, R23/24/25, R33, R51/53 | ||
| S mondatok | (S1/2), S35, S45, S61 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | pikrinsav hexanitrobenzol 2,4-dinitrotoluol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A trinitrotoluol egy kémiai vegyületcsoport, amely összesen hat konstitúciós izomert takar. Ezek közül a 2,4,6-trinitrotoluol (más néven TNT vagy trotil) amely jelentős mennyiségben készül és mind ipari mind pedig katonai robbanóanyagként elterjedt. A kémiai kutatásban töltésátviteli komplexek ligandumaként alkalmazzák.
A nagy tisztaságú TNT halványsárga színű, levegőn lassan barnuló, kristályos vegyület. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, azonban szerves oldószerek (aceton, metilén-klorid, toluol) kiválóan oldják. A TNT kitűnő, igen alacsony ütésérzékenységű, közepes hatóerejű kémiai robbanóanyag. Még az első világháború alatt terjedt el és akkora népszerűségre tett szert, hogy ezt az anyagot választották mind a kémiai, mind a nukleáris robbanás erejének viszonyítási alapjául.
Története
szerkesztésElsőként Joseph Wilbrand német vegyész állította elő 1863-ban, aki még csak sárga festéknek használta. Mint lehetséges robbanóanyag még évtizedekig nem jöhetett számításba, mivel igen nehéz volt felrobbantani, és már abban az időben volt hatékonyabb alternatívája.
A német hadsereg 1902-ben alkalmazta először tüzérségi lövedékek töltésére. A TNT-töltetű páncéltörő lövedékek képesek voltak arra, hogy a páncélt átütve, annak túloldalán robbanjanak fel, míg a britek által ekkoriban alkalmazott pikrinsav-töltetű páncéltörő lövedékek már a védelem külső oldalán működésbe léptek. Ezzel a robbanás energiájának nagy része veszendőbe ment. Ezért 1907-ben a brit haderő is átállt a TNT alkalmazására.
Az első világháború kitörésekor ugrásszerűen megnőtt az igény a trotilra, amelyet a vegyipar egyik oldalon sem volt képes kiszolgálni. A keresletet kielégítendő kísérletek kezdődtek a trotil robbanóanyag-keverékekben való alkalmazására. Ennek eredményeként született meg az ammónium-nitrát/trotil keverék, vagy rövidebb nevén amatol, amely mind a mai napig az egyik legnagyobb mennyiségben gyártott ipari robbanóanyag.
A második világháborúban további kutatások során fejlesztették ki a trotil hexogénnel, oktogénnel és tetrillel alkotott különböző összetételű keverékeit, amelyeknek teljesítményét néhány százalék alumíniumpor hozzáadásával tovább lehetett fokozni.
Előállítása
szerkesztésA TNT-t az iparban két lépésben állítják elő. Először a toluolt kénsav/salétromsav (nitráló elegy) keverékkel reagáltatják. Ekkor a toluol mono- és dinitrált származékai képződnek. A második lépésben ezt a nyers köztiterméket tovább nitrálják lényegesen erélyesebb körülmények között, óleum/salétromsav elegyével. Az utóbbi lépésben keletkező hulladéksavat pedig visszavezetik az első lépéshez.
Robbanási sajátosságok
szerkesztésA trotil robbanásakor lejátszódó kémiai változást az alábbi reakcióegyenlet szemlélteti:
- 2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C
Vagyis a vegyület széntartalmának csak egy része oxidálódik, és az is szén-monoxiddá, a maradék pedig elemi szénként szabadul fel. Az oxigénegyenleg mindössze −74%. Alapvetően ezt a potenciális tartalékot lehet kiaknázni pozitív oxigénegyenlegű adalék robbanóanyag (például ammónium-nitrát) hozzákeverésével. A kb. 20 m/m% TNT - 80 m/m% NH4NO3 összetételű elegy oxigénegyenlege már 0%.
Toxicitás és környezeti ártalmak
szerkesztésA TNT erősen mérgező vegyület. Bőrrel való érintkezéskor sárgás elszíneződés és erős irritáció léphet fel. A második világháború alatt azok a hadianyaggyári munkások, akik érintkezésbe kerültek vele, és besárgult tőle a bőrük, a „kanári” gúnynevet kapták.
Hosszú idejű expozíció esetén vérszegénység, elégtelen májfunkció, lép-megnagyobbodás és egyéb immunrendszeri károk alakulnak ki. Továbbá tény, hogy a férfiaknál hátrányosan befolyásolja a nemzőképességet, és lehetséges rákkeltőként van nyilvántartva.
A trotil elfogyasztásakor a vizelet piros árnyalatúvá válik, amit annak metabolitjai okoznak, és nem vér, mint azt korábban hitték.
Némely katonai gyakorló területeken a felső talajréteg kimutathatóan szennyeződött trotillal. A talajvíz ennek köszönhetően pedig rózsaszínűvé vált. Az utólagos mentesítés viszont igen drága és komplikált művelet.
Alkalmazásai
szerkesztésA TNT az egyik legnagyobb mennyiségben alkalmazott ipari és katonai robbanóanyag. Óriási előnye az igen alacsony ütés- és dörzsérzékenysége, ami jelentősen csökkenti alkalmazásának kockázatát. Kristályai 80 °C-on megolvadnak, ezzel könnyen töltényezhető, formába önthető és keverhető egyéb robbanóanyagokkal. Bomlása és spontán detonációja csak jóval e hőmérséklet felett következik be. A TNT nem higroszkópos és nem is oldódik vízben, ezért ebből a szempontból gond nélkül tárolható nedves környezetben. Stabilitása is kiváló a többi brizáns robbanóanyaggal való összehasonlításban.
Habár tiszta TNT beszerezhető különféle méretben (250, 500 és 1000 g-os kiszerelésben), leginkább különféle összetételű robbanóanyag keverékekben alkalmazzák.
Példák trotiltartalmú keverékekre:
Dinamit és TNT
szerkesztésKözkeletű tévedés, hogy a dinamit és a TNT egy és ugyanaz. Valójában amíg a TNT egy önálló kémiai vegyület, addig a dinamit egy keverék, amely többnyire nitroglicerinből és flegmatizátorból (leginkább kovaföldből) áll.
