Es gibt in Grand Theft Auto: San Andreas für CJ ein ganzes Bündel an Kleidung für besondere Gelegenheiten. Insgesamt sind es acht verschiedene Outfits, die er entweder nach bestandenen Missionen oder durch große Zuneigung seiner Freundinnen erhält. Die Spezialkleidung steht einem in jedem Kleiderschrank zur Verfügung und ist die Kleidung, die das komplette Outfit verändert. Wenn man in der Spezialkleidung stirbt oder geschnappt wird, kommt man in jenen Klamotten aus dem Krankenhaus oder aus dem Gefängnis, die man vor dem Anlegen des besonderen Outfits getragen hat. Die Kleidung ist also stets ein Overall, im wörtlichen Sinne. Sie lässt sich weder kombinieren, noch teilweise an- oder ausziehen, auch wenn sie scheinbar aus mehreren Teilen besteht und kein wirklicher Overall ist. Es ist allerdings möglich, Accessoires wie Ketten, Uhren, Brillen oder Kopfbedeckungen passend zum Spezialoutfit zu tragen. Die Schuhe jedoch sind vorgegeben und lassen sich nicht wechseln. Einen wirklichen Nutzen haben die verschiedenen Outfits nicht – in der Sanitäteruniform bekommt man genauso einen Fahndungsstern, wenn man einen Krankenwagen stiehlt, wie in allen anderen Klamotten auch. Vom S/M-Anzug abgesehen haben die Spezialoutfits keine Auswirkung auf den Sexappeal und ihr könnt bei euren Freundinnen auch nicht damit punkten, wenn ihr das Outfit tragt, welches man von ihr geschenkt bekommen hat, es wird einfach unkommentiert gelassen.
Das erste Outfit, was CJ im Spielverlauf erhalten kann, ist das Zuhälterdress(engl. Pimp Suit), welches dem von Jizzy B ähnelt. CJ erhält es, wenn er bei Denise Robinson hundert Prozent Zuneigung geschafft hat. Die Meldung dazu ist, er "habe ein Geschenk von seiner Freundin erhalten". Warum CJ den Zuhälteranzug ausgerechnet von ihr bekommt, ist unklar. Obwohl Denise anscheinend keiner geregelten Arbeit nachgeht, wie CJs andere Freundinnen, wird nur durch dieses Detail angedeutet, sie könnte sich durch Prostitution ein Taschengeld verdienen oder ihren Lebensunterhalt bestreiten.
Bauernkleidung[]
Die Bauernkleidung(engl. Rural Clothes) bekommt CJ von seiner zweiten möglichen Freundin, Helena Wankstein. Helena arbeitet zwar als Anwältin, wohnt aber auf einer Farm. In ihrer Freizeit gebärdet sie sich anscheinend gerne wie ein Redneck. Dazu passt, dass sie Mitglied der NRA (National Rifle Association) ist. Komischerweise steht sie beim ersten Kennenlernen (auf dem Ammu-Nation-Schießstand in Blueberry) eher auf Kleidung, die einen hohen Sexappeal hat. Kommt man in Ghettoklamotten zu ihr, will sie nichts von einem wissen und schickt einen mit der Bemerkung weg, man möge sich doch mal was Anständiges zum Anziehen kaufen.
Park-Boy-Uniform[]
Die Park-Boy-Uniform(engl. Valet Uniform) erhält man nach der Mission 555 WE TIP. Nur mit ihr kann man die Parkboy-Missionen beim Vank Hoff Hotel erledigen. Vor dem Hotel stehen immer drei Bedienstete in diesem Outfit und warten auf Hotelgäste, deren Wagen sie in die hoteleigene Tiefgarage fahren müssen. Je nach CJs körperlichem Zustand wirkt er in der Uniform allerdings reichlich grotesk, beispielsweise, wenn er sehr fett oder überaus muskulös ist. Auch eine offen getragene Waffe passt nicht so recht in das Schema eines dienstbeflissenen Hotelangestellten. Trotzdem wird keiner misstrauisch und dank der Uniform wird CJ sofort als einer der ihren erkannt.
Rennanzug[]
Einmal in San Fierro angekommen, kann man sich Michelle Cannes angeln. Schließlich ist Michelle nicht nur bereit, einem die Schrottautos wieder auf Vordermann zu bringen, sondern wenn sie einen richtig mag, bekommt man von ihr den Rennanzug(engl. Racing Suit) geschenkt. Das Wenigste, was man für Michelle tun kann, ist, ihn ab und an mal zu tragen, denn schließlich macht man damit Werbung für ihre Werkstatt. Übrigens lässt sich zu dem Rennanzug hervorragend ein Helm, den man bei ProLaps bekommt, tragen.
Sanitäter-Outfit[]
Ob Katie Zhan wirklich der steilste Zahn in San Fierro oder gar in ganz San Andreas ist, darüber lässt sich streiten. Dass ihre Dienstleistung mit zu den begehrtesten gehört, die man sich im Spiel erwerben kann (man verliert bei Tod oder krankenhausreifer Verwundung seine Waffen nicht mehr), ist hingegen unbestritten. Das Outfit, welches man von ihr bekommt, ist hingegen wenig nützlich. Die Sanitäteruniform(engl. medic uniform) ist zu nichts Nütze. Sie verleiht einem keine Spezialfähigkeiten. Der einzige Vorteil ist, dass man bei Sanitätermissionen nicht mehr ganz so fehlplaziert wirkt, wie in einem waschechten Gangsteroutfit.
Polizeiuniform[]
Wenn man in einem Polizeirevier offen eine Waffe trägt, handelt man sich umgehend zwei Fahndungssterne ein. Das passiert aber auch, wenn man die Polizeiuniform anhat, die man von Barbara Schternvart bekommt, sobald man sie glücklich genug gemacht hat. CJ macht darin eine so gute Figur wie Officer Frank Tenpenny, was daran liegen mag, dass CJs Uniform perfekt zum LSPD passt. Schon allein wegen des umwerfend ausgestatteten Waffengürtels ist es die Mühe wert sich mit der Freundin gut zu stellen.
Tagsüber bin ich Gangster und nachts Croupier, was annähernd dasselbe ist, nur verdient man als Croupier besser. Dieses schicke Croupieroutfit bekommt CJ nach der Mission Key to her Heart. Man benötigt es zwingend für die Mission Breaking the Bank at Caligula’s, um die Mitarbeiter im Casino zu täuschen. Millie Perkins steht allerdings überhaupt nicht drauf, denn Croupiers sieht sie ja schon bei der Arbeit die ganze Zeit. CJ macht also keine Pluspunkte, wenn er in dem Outfit bei ihr aufkreuzt.
S/M-Anzug[]
Der S/M-Anzug(engl. Gimp Suit) ist nach der Mission Key to her Heart in jedem Kleiderschrank verfügbar, bringt zehn Prozent Respekt ein und erhöht Sexappeal um zehn Punkte. In der Mission kauft man ihm ihn im Sex Shop XXX für 200 Dollar. Durch den S/M-Anzug wirkt man wesentlich kleiner, falls man bei den anderen Leuten auf der Straße vorbeigeht - nur die Schuhe sind in Originalgröße und man merkt, dass CJ zu „dünne“ Beine dafür hat. Es scheint, als wäre CJs Genital zu sehen, es könnte sich aber auch einfach um ein Strap-on handeln. Alles in allem ein recht peinliches Outfit, in dem man sich besser nirgendwo blicken lässt, außer: bei Millie! Endlich mal Spezialkleidung, die nützlich ist. Taucht man in diesem Outfit bei Millie auf, verzichtet sie nämlich auf das Ausgehen und das ganze Drumherum und kommt gleich zur Sache – sehr angenehm! Dafür nimmt man dann schon mal in Kauf, ein bisschen lächerlich auszusehen, zumal man nach dem Sex, wenn man wieder vor der Haustür steht, seine normalen Klamotten trägt.