Fluorodésoxyglucose (18F)

Le fluorodésoxyglucose (¹⁸F), abrégé en ¹⁸F-FDG ou 18FDG, est le 2-désoxy-2-(¹⁸F)fluoro-D-glucose, un analogue radiopharmaceutique du glucose dans lequel l'hydroxyle du carbone 2 du glucose est remplacé par du fluor 18, un radioisotope du fluor qui se désintègre en oxygène 18 par radioactivité β⁺ — c'est-à-dire en émettant des positrons — avec une période radioactive de 109,8 min.

Fluorodésoxyglucose (18F)
Molécule de 18F-FDG
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R)-2-fluoranyl-3,4,5,6-tétrahydroxyhexanal
No CAS	63503-12-8 (18F-FDG) 29702-43-0 (FDG)
PubChem	68614 (18F-FDG)
ChEBI	49136
SMILES	C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)[18F])O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H11FO5/c7-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9/h1,3-6,9-12H,2H2/t3-,4+,5+,6+/m0/s1/i7-1 InChIKey : AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILFM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H11FO5/c7-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9/h1,3-6,9-12H,2H2/t3-,4+,5+,6+/m0/s1/i7-1 Std. InChIKey : AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H11FO5  [Isomères]
Masse molaire	182,146 9 ± 0,007 1 g/mol C 39,56 %, H 6,09 %, F 10,43 %, O 43,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170–176 °C
Précautions
Composé radioactif
SGH
FDG (non radioactif) : Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Glycolyse
Demi-vie d’élim.	110 min
Excrétion	Voie rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sigle FDG seul désigne stricto sensu l'analogue non radioactif du glucose, substitué avec du fluor 19.

Application médicale

Le ¹⁸F-FDG est utilisé comme traceur dans l'imagerie médicale par tomographie par émission de positons (TEP), une méthode de scintigraphie. Il est en effet métabolisé prioritairement par les cellules très consommatrices de glucose, notamment dans le cerveau et dans le foie, ainsi que par les cellules cancéreuses : il y est immédiatement phosphorylé par l'hexokinase en fluorodésoxyglucose-6-phosphate, forme sous laquelle il ne peut plus quitter la cellule. L'hydroxyle 2 est nécessaire à la métabolisation complète du glucose, son absence dans le FDG bloquant par conséquent sa dégradation, ce qui fait de la fixation du ¹⁸F-FDG observée par TEP une image fidèle de la façon dont est distribuée dans l'organisme l'absorption et la phosphorylation du glucose.

Lorsque ¹⁸F s'est désintégré en ¹⁸O⁻, celui-ci récupère un proton d'un cation hydronium H₃O⁺ du cytosol pour former une molécule de glucose-6-phosphate « marquée » à l'oxygène 18, lequel est non radioactif et sans conséquence sur la métabolisation de la molécule, qui se déroule par la suite normalement.

L'analyse fine de l'élimination du ¹⁸F-FDG montre qu'environ les trois quarts de la dose absorbée sont fixés par les cellules et éliminés au gré de la désintégration radioactive du ¹⁸F, c'est-à-dire avec une demi-vie d'environ 110 min, tandis qu'environ un cinquième de cette dose est éliminé directement par voie rénale avec une demi-vie de seulement 16 min, de sorte que l'urine des patients ayant absorbé du ¹⁸F-FDG demeure significativement radioactive plusieurs heures après l'administration de la molécule.