Q: Поздно ли вкатываться в айти в 20/30/40/100 лет?

А: Нет, не поздно.

Q: Cобираюсь учить джаву по 2/5/20 часов в день. За сколько дней я выучу достаточно, чтобы зарабатывать фрилансом?

A: На джаве фриланса нет. Хочешь фрилансить — дуй в ПХП/раби/1С тред.

Q: Хули все книги на английском?

A: Без английского ты не нужен и можешь смело идти нахуй. Ну или в 1С-тред.

Q: Что скажете за джавараш?

Если вкатываешься с нуля, то можешь написать пару "хеллоу ворлдов" до 10 лвла. Дальше курс рассчитан на ленивых и не умеющих читать книжки людей. Количество говнокода зашкаливает, годных задачек пару штук на весь курс. В любом случае решать тебе.